Winnie the Pooh’nun gelmiş geçmiş en sevimli ayı olduğu söylenir. Belki bu doğru olabilir, ama en kazançlı ayı olduğu kesindir. Onun yaratıcısı The Walt Disney Company için, yıllar boyunca en çok (Mickey Mouse’dan bile fazla) kazanç getiren karakter Winnie the Pooh olmuştur. Bu ayı Disney’e uyurken bile dakikada iki bin dolar gelir sağlamaktadır.
Yazar Alan Alexander Milne’nin oğluna verdiği bir ayı olarak serüvenine başlayan Winnie’nin gerçek adı Ayı Edward idi. Yazar 1925 yılında yazdığı bir romanında oğlunun oyuncak ayısına bir rol vermeye karar verdi ve Winnie için, gerçek serüven böylece başlamış oldu. Hikâyeyi beğenen Methuen Publishing Ltd., Winnie’nin dokuz yeni hikâyesini yayınlamaya karar verdi ve artık Winnie ünlü bir ayı oldu. Winnie’yi bugünkü görüntüsüne kavuşturan ise çizer Ernsr H. Shepard’dır. Milne 1929 yılında Winnie’nin telif haklarını Stephen Slesinger’e sattı.1953 senesinde Slesinger hayatını kaybetti ve eşi Winnie’nin tüm haklarını Disney’e verdi. Böylece Winnie için, şöhret yolu tamamen açılmıştı.
Winnie’nin Disney yapımı ilk çizgi filmi 1966 yılında Winni the Pooh & the Honey Tree(Winnie ve Bal Ağacı) adıyla yayınlandı.1977 yılına kadar büyük bir beğeni ve ratingle izlenen Winnie’nin 1977 senesinde kısa filmleri birleştirilerek hazırlanan ilk uzun metraj filmi The Many Adventures of Winni the Pooh gösterime girdi. Uzun metraj filmleri genelde videokaset veya tv için hazırlanıyordu. Sinemalarda gösterime giren ilk uzun metraj film ise 2000 yılında çekilen The Tigger Movie oldu. 
